Heute als Sängerstadt bekannt, beginnt die Geschichte des Ortes bereits am Ende des 12. Jahrhunderts.
Ursprünglich siedelten sich Ackerbauern und Handelsleute auf dem Gelände innerhalb des Stadtgrabens,
rund um einen relativ großen Marktplatz an. Vom späteren Mittelalter bis weit in das 19. Jahrhundert hinein
bestimmte jedoch das Tuchmachergewerbe den wirtschaftlichen Stellenwert der Stadt. Auf dieser Grundlage
entwickelte sich das Gemeinwesen schon bald auf einen bescheidenen gutbürgerlichen Standard.
Dieser wurde jedoch von den Herren der Stadt, welche sich als rauflustige Raubritter gebärdeten, auf's Spiel
gesetzt. Welche durch ihre Überfälle auf durchreisende Handelsleute, vergeltende Rachefeldzüge des
Lausitzer Städtebundes heraufbeschworen. Und so kam es, wie es kommen mußte. 1413 wurde die Stadt
von Landsknechten des Bundes belagert, welche die Raubritter vertrieben. Die neuen Herren von Finsterwalde
legten den Grundstein für ein noch heute das Stadtbild entscheidend prägendes
Renaissance-Schloß.
Unbeeindruckt davon nahm die Tuchherstellung auch weiterhin eine dominierende Stellung in der wirtschaftlichen Struktur Finsterwaldes ein. Selbstbewußte Bürger vertraten hier ihre Interessen gegenüber den adligen Herren und erarbeiteten sich das Privileg der Tuchmacherzunft. So wurden im Jahre 1555 erstmals Finsterwalder Tuche auf der Leipziger Messe präsentiert.
Im Laufe der weiteren Geschichte ereilte die Stadt ein ziemlich wechselhaftes Schicksal. 1599 von der Pest heimgesucht, von Plünderungen nach dem Dreißigjährigen Krieg überrollt und von einem Stadtbrand im Jahre 1675 verwüstet, nahm die Blütezeit ein jähes Ende. Zwischenzeitlich zum sächsischen Kurfürstentum gehörend, begann der wirtschaftliche Aufschwung erst wieder mit der Industrialisierung im 19. Jahrhundert. Wiederum spielte dabei das Tuchmacherhandwerk eine entscheidende Vorreiterrolle. An leistungsfähigen Tuchfabriken orientierten sich weitere Industriezweige, so daß sich eine bemerkenswert vielfältige Infrastruktur entwickelte. Betriebe der Metall-, Holz-, Glas- und Tabakindustrie, sowie des Chemie- und Elektrobereiches ließen Finsterwalde zu einer "Fabrikstadt" erstarken. Dies zog einen Bevölkerungszuwachs nach sich, welcher die Stadt aus ihren Grenzen sprengte. Neue Wohn- und Gewerbegebiete wuchsen rund um den Stadtkern aus dem Boden. Zu Beginn dieses Jahrhunderts entstanden die wichtigen gesellschaftlichen Bauten, welche auch heute noch den Charakter der Ortschaft prägen und zu den Sehenswürdigkeiten der Stadt gehören. In eine Aufzählung dieser Gebäude reihen sich unter anderem die Kirchen, die Realschule, das Amtsgericht, der Wasserturm, die Post und das Märchenhaus ein.